Μπορεί ο Sean Penn να μας έχει μπερδέψει με τα ερωτικά του, καθώς δεν πρόλαβε να χωρίσει από τη Charlize Theron και ήδη του έχουν χρεώσει αρκετές σχέσεις, ανάμεσα στις οποίες ακόμα και την πρώην σύζυγό του Madonna, αλλά αυτό που είναι σταθερό και αμετακίνητο στη ζωή του, είναι τα δύο του παιδιά, Dylan και Hopper, τα οποία έχει αποκτήσει με την πρώην σύζυγό του Robin Wright.